Madeline Fisher-Michaels n'arrive pas à croire que son frère se soit fiancé sans prévenir personne. Surtout que Mads n'a jamais été fan de Katie, sa fiancée, et elle craint de le perdre si elle ne fait pas un effort maintenant. Donc quand Katie lui demande d'être sa demoiselle d'honneur, elle accepte à contrecoeur.
Lorsqu'un jeu de « Action ou Vérité » révèle l'absence totale de vie amoureuse de Mads, les autres filles s'unissent pour lui trouver un cavalier pour le mariage. Alors qu'elle préférerait passer son temps avec son meilleur ami Connor ou jouer au hockey sur gazon, Mads se retrouve alors à enchaîner une série de rendez-vous désastreux...
Mais voilà que tout à coup, son coeur se retrouve tiraillé  : entre Connor, le garçon d'à côté qui la connaît mieux que personne, et Marco Álvarez, un ancien camarade de classe qui sait comment la pousser à bout, et vers certains de ses nouveaux prétendants... Alors que le mariage approche, Mads doit trouver qui sera son cavalier, tout en s'assurant que son frère ne fait pas la plus grosse erreur de sa vie.